[Schnapsnase]

...er findet keine Dateien in dem Ordner und sagt, das die Smilies bereits existieren - was aber nicht der Fall sein konnte, da keine Smilies hinterlegt waren.

Wenn die Sprachvariable $lang->error_no_smilies ausgegeben wird, kann es dafür nur 3 Gründe geben.
1. Im angegebenen Pfad befindet sich keine Datei
2. Die Dateierweiterung wird nicht erkannt, somit siehe Pkt.1
3. In der Datenbank ist unter gleichem Pfad und Dateinamen bereits ein Eintrag vorhanden.

Mich würde an dieser Stelle also mal die DB-Tabelle mybb_smilies interessieren.